Леонид Агутин был рождён 16 июля 1968, в городе Москва. Его отец Николай Агутин был человеком известным в музыкальном мире. Пел в ансамбле «Голубые береты», работал в группе «Весёлые ребята», «Песняры», «Поющие сердца». Мама Леонида – заслуженный учитель России, преподавательница начальных классов.

Будучи школьником, Леонид Агутин окончил класс фортепиано в джазовой школе «Москворечье». После чего был отправлен служить в погранвойска. Вернувшись, продолжил обучение и в 92-ом году закончил Московский институт культуры. Во время учёбы Леонид много ездит по стране в составе различных российских музыкальных ансамблей как автор музыкальных аранжировок. В 1991 работал в Твери на музыкальной студии, где и записал свой первый шедевр «Босоногий мальчик». Эта песня мгновенно стала хитом и на долгое время стала его визитной карточкой. В 94-ом он уже выпустил полноценный альбом «Босоногий мальчик», который принёс ему известность, признание и любовь. В магазинах полочные стеллажи не долго хранили этот альбом - он пользовался сумасшедшим спросом, продажи зашкаливали. В результате в 1995 году в премии «Овации», Леонид Агутин победил сразу в трёх номинациях.

В начале 96 года выходит альбом «Декамерон», который ещё раз подтверждает успех музыканта. Начиная с этого момента, Агутин сам пишет слова и музыку к своим композициям. В 1997 году полностью сформировался состав коллектива «Эсперанто», с которым Леонид работает и поныне.

Важным моментом в жизни исполнителя стала встреча с Анжеликой Варум. Их первые дуэтные песни вошли в сборник «Летний дождь». Совместное творчество заметно сказалось на Леониде: его музыка стала взрослее, намного глубже.

9 февраля 1999 у Леонида и Анжелики родилась дочка. Следующие 2 года певец посвятил себя семье и параллельно записал новый диск «Служебный роман», с которым пара гастролировала по стране, и даже отправились в мировое турне, по завершению которого, Анжелика и Леонид стали законными супругами в одном из Московских загсов.

В 2002 Леонид Агутин много времени посвящает совместной записи англоязычного альбома вместе с мировой звездой – Ал Ди Меолой. Результатом этого, стал выход пластинки «Cosmopolitan Live» в 2005 году, которая имела оглушительный успех в Германии, Швейцарии, Италии и других странах Европы.

В ноябре 2006 года за совместную пятнадцатилетнюю творческую работу Леонид Агутин и Анжелика Варум были награждены орденами I степени «Служение искусству».